「小英有約系列二」活動的第一階段由小英教育基金會創辦人蔡英文、遠傳電信首席顧問李聖珉，以及美商波士頓顧問公司董事經理陳文昌等人一同座談，與現場來賓共同討論；第二階段則分成兩類產業組－快速消費品及媒體廣告組、財務金融與網路科技組，由專業經理人來引導討論、分享經驗。
現場超過350位年輕朋友參與，討論氣氛熱烈。基金會執行長張振亞開場致詞時表示，本次活動有八成報名者在三十歲以下，希望現場多聽年輕人的聲音，了解大家的想法。
李聖珉與陳文昌都分享自身在職場的經驗鼓勵大家，要培養自己批叛式思考與解決問題的能力。陳文昌強調，在全球化的今天，國界的範圍己模糊，他鼓勵大家向外取經，再回來幫忙台灣。李聖珉也表示，社會一直在演進，個人要強化自己各方面的能力，才能在全球化中競爭。現場多位參與民眾，也分享自己對於「批叛性思考」本身的反思。
蔡英文分享自己的經驗指出，她在自己的人生旅途中，經歷很多次語言的轉換，從中文、英文、台語到客語，感覺到不同語言代表了不同人生的記憶和文化，語言使用愈豐富，也是吸收了愈豐富的文化。
蔡英文鼓勵年輕人要自己走出去找機會，「在陌生的環境中，自己尋找生存方式，才是進步的開始」。她強調，台灣是個要走向全球的海洋國家，年輕人要突破自身語言的限制，走向全球，甚至要能掌握、熟悉不同的文化，把自己培養成能走向全球的台灣人才。
